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烴鍵可能有助于合成大量新型有機分子

長期以來,生物界最常見的化學鍵-碳和氫之間的化學鍵-抵制了化學家試圖使其打開的嘗試,從而阻礙了向舊的碳基分子添加新的鐘聲的過程。

如今,經過加州大學伯克利分?;瘜W家近25年的努力,那些碳氫化合物鍵(占石油和塑料中所有化學鍵的三分之二)已完全產生,為合成大量碳氫化合物打開了大門。一系列新型有機分子,包括基于天然化合物的藥物。

加州大學伯克利分校有機化學系主任亨利·拉波特(John Hartwig)表示:“碳氫鍵通常是框架的一部分,是分子的惰性部分。”

“能夠在這些位置上進行反應一直是挑戰,也是合成的圣杯,因為到目前為止,還沒有試劑或催化劑可以讓您在這些鍵的最強處添加任何東西。”

哈特維格(Hartwig)和其他研究人員先前已經展示了如何在CH鍵上添加更容易斷裂的新化學基團,但他們只能將它們添加到簡單烴鏈的最強位置。

在5月15日的《科學》雜志上,Hartwig和他的UC Berkeley同事描述了如何使用新設計的催化劑將功能性化學基團添加到最難裂解的碳氫鍵中:這些鍵通常位于頭或尾碳原子具有三個連接的氫原子的分子,即甲基(CH3)。

他說:“主要的CH鍵是在鏈末端的甲基上,是電子最少的,也是最強的。”“它們往往是CH鍵中反應性最低的。”

加州大學伯克利分校的博士后研究員拉斐爾·奧斯赫格(Raphael Oeschger)發現了一種新版的基于金屬銥的催化劑,該催化劑在一個末端甲基處打開三個CH鍵之一,并插入一個硼化合物,該硼化合物可以很容易地被更復雜的化學基團取代。

新催化劑的效率是以前催化劑的50倍以上,并且使用起來也一樣容易。

哈特維格說:“我們現在有能力進行這些類型的反應,這將使人們能夠迅速地制造出他們以前無法制造的分子。”

“我不會說這些是以前無法制造的分子,但是人們不會制造它們,因為制造它們將花費太長時間,太多時間和研究工作。”

回報可能是巨大的。每年,工業上將近十億磅的碳氫化合物用于制造溶劑,制冷劑,阻燃劑和其他化學品,并且是合成藥物的典型起點。

為了證明催化反應的實用性,加州大學伯克利分校的博士后研究員Bo Su和他的同事在實驗室中使用它將硼化合物或硼烷添加到63個不同分子結構的末端或主要碳原子中。

然后可以將硼烷換成任意數量的化學基團。該反應專門針對末端CH鍵,但當分子不具有末端CH時,該反應可作用于其他CH鍵。

哈特維格說:“我們使用硼烷作為試劑來形成硼碳鍵-距螞蟻毒藥,硼酸僅幾步之遙,而且碳硼鍵可以轉化為許多不同的東西。”

“通常,您可以從中產生碳-氧鍵,但也可以形成碳-氮鍵,碳-碳鍵,碳-氟鍵或其他碳-鹵素鍵。因此,一旦完成碳-硼鍵,可以制造許多不同的化合物。”

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